mon_svyat_pavelСогласно самой ранней версии истории основания монастыря, подвижник по имени Стефан в 337 году, то есть во времена Царствования Константина Великого, построил на этом месте келию и посвятил ее празднику Введения во Храм Пресвятой Богородицы. Сохранились христианские гробницы, надписи и домашняя утварь той эпохи, что подтверждает факт существования здесь христианской общины во времена Святого Константина. По мнению историков, в начале 10 века сюда снова пришли монахи, и монастырь пережил второе рождение стараниями инока Павла Ксиропотамского. Он пришел в эти места после того, как построил монастырь Ксиропотам, и сначала жил здесь один. Затем к нему стали приходить другие подвижники и впоследствии образовалась монашеская община, получившая имя своего основателя.
По другой версии, в келии возобновилась монашеская жизнь благодаря усилиям сына Византийского Императора Михаила Куропалата по имени Прокопий. После смерти Императора престол захватил Лев Армянин, жестоко изувечив законного Наследника Престола, который покинув столицу, пришел на Святую Гору и принял монашество с именем Павел. По всей видимости, его отличало истинное благочестие и добродетельная жизнь, поскольку вокруг него собралось множество учеников, и даже Император Роман в одном из своих писем, посвященном основанию этого монастыря, называет его “первым среди философов”.

Особого упоминания заслуживает Мария, дочь сербского владыки Георгия Бранковича, супруга султана Мурада II, завоевавшего Фессалоники. Оставаясь православной христианкой и после замужества, Мария пожертвовала монастырю тысячу дукатов и два имения. Во время захвата Константинополя турки разграбили город и, помимо прочего, взяли Императорскую казну, в которой было множество драгоценных предметов, в том числе части золота, ливана и смирны, принесенные волхвами в дар Вифлеемскому Младенцу Иисусу. Потом их преподнесли супруге султана, а она отправилась на корабле на Святую Гору, чтобы передать их монастырю святого Павла.
Когда Мария в сопровождении придворных вельмож и высокопоставленных монахов сошла на берег и находилась на полпути к монастырю, перед ней предстала Жена и спросила: “Кто ты, дерзнувшая войти в Мой сад?” Мария ответила: “Я – Царица Сербии. Я принесла священные дары волхвов”. Тогда явившаяся Жена сказала: “Здесь Я Царица, а посему, отправляйся обратно”. Произнеся это чудесная Жена, “воссиявши, подобно звезде, Божественной красотой и славой”, исчезла. Мария поняла, что это была Пресвятая Богородица. Она упала на колени и стала просить прощения. Потом, отдав дары сопровождавшим ее отцам, она вернулась на корабль. На берегу в память об этом событии построили часовню. Этот памятник стоит и поныне – небольшая, открытая с трех сторон часовенка.

Шестнадцатый век оказался для монастыря относительно спокойным. В какой-то период в нем жило более двухсот монахов. Тем не менее, монастырю пришлось продать немалую часть земель, чтобы заплатить налоги туркам и отдать проценты заимодавцам. В 18-19 веках положение монастыря постепенно укрепилось, хотя во время Войны Греции за Независимость (1821 год) почти все насельники покинули его.
Нынешний собор был построен в 1844 году. В монастыре находится чудотворная икона Богородицы Кафрептис («Отображение»). По преданию, эта икона принадлежала Феодоре – жене императора Константинополя Феофила (829-842гг). Эту икону царь-иконоборец в неистовстве бросил в огонь, но она не сгорела. Православные христиане перенесли ее из Константинополя на Святую Гору. С задней стороны икона обгорела.
В монастыре имеются  части мощей святителя Василия Великого, преподобного Максима Исповедника, святителя Григория Богослова, глава святой Феодоры Александрийской, а также икона Богородицы Мировлитисса («Мироточивая»). Эту икону принес на Святую Гору преподобный Павел из Константинополя. Название свое икона получила благодаря способности источать миро.