загруженноеСоборный храм монастыря посвящен в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Здешний храм, как полагают, был воздвигнут как часть небольшой келии в конце 10 века святым Филофеем, жившим здесь вместе с двумя другими монахами, Арсением и Дионисием. Впервые название этого монастыря упоминается в меморандуме Прота Никифора от 1015 года. Кроме этого до нас дошло еще одно письменное свидетельство существования Филофея в 11 веке – письмо игумена Филофея Георгия, написанное в 1016 году в поддержку стремления преподобного Павла Ксиропотамского сохранить Святую Гору в качестве прибежища для отшельников – аскетов и пустынножителей.
Далее, в течение многих веков сведения о монастыре не упоминаются ни в каких документах. Известно лишь, что его в свое время материально поддерживали некоторые византийские и сербские правители, и что не один раз его насельниками преимущественно были сербские и болгарские иноки. В начале шестнадцатого столетия игумен по имени Дионисий расширил монастырь, превратив его из особожительного в общежительный и ввел в качестве богослужебного языка греческий. Это шло вразрез с желанием насельников, убежденных славянофилов, и они вынудили его покинуть Святую Гору. Он сначала поселился в Верии, а потом перебрался на гору Олимп, где основал монастырь, до сих пор называемый его именем. Впоследствии он был причислен к лику святых и теперь известен нам как преподобный Дионисий Олимпийский. В конце жизни он вернулся в монастырь Филофей и мирно скончался тут. В 17 веке Царь Михаил и православные правители стран нижнего Дуная оказывали инокам Филофея финансовую помощь и дали им разрешение на сбор пожертвований в своих землях.

Одним из наиболее известных иноков монастыря Филофей был святой Косьма Этолийский, живший в 18 веке. Он много путешествовал по оккупированной турками Греции в один из мрачнейших периодов ее истории, призывая народ не поддаваться чрезмерному влиянию турецкой культуры и стараться сохранить Православие путем строительства храмов и школ. Святой Косьма был влиятельным человеком как в церковных, так и в светских делах. В 1779 году он принял мученическую кончину от рук турок.
Среди множества сокровищ монастырь хранит десницу святителя Иоанна Златоуста, подаренную Императором Андроником II. В числе прочих святынь – нога святого великомученика Пантелеймона,  голова святого Маманта, нога святой Марины, частица мощей Космы Этолийского, а так же чудотворная икона Гликофилусса (Сладкое Лобзание), на которой изображена Богородица, целующая Божественного Младенца. По преданию, эта икона написана евангелистом Лукой. Согласно преданию, эта икона, подобно Иверской, приплыла в монастырь по воде. Благочестивая женщина по имени Виктория, супруга одного из константинопольских вельмож патриция Симеона, пустила ее в море, надеясь таким образом спасти ее от иконоборцев.
В монастыре также находится еще одна чудотворная икона Богородицы  Милующая.