Считается, что монастырь получил свое название от имени основателя древней монашеской общины, располагавшейся на этом месте. В одном документе 10 века говорится: «Мы посылали письмо через Георгия, называемого Хиландар». По мнению других, монастырь называется так из-за своей формы, напоминающей очертания византийского корабля типа «хеландион» («шаланда»). Некоторые исследователи называют этот монастырь «Хилиантари» – от греческих слов «хилии» и «антара», – то есть «тысяча туманов», из-за частых туманов в этом месте полуострова. Есть еще одна версия: «хилии» и «андрес» – «тысяча человек», связанная с древнем преданием о тысяче пиратов, намеривавшихся ограбить и разорить монастырь. Для удобства они разделились на две банды, однако в густом тумане эти банды приняли друг друга за противников и перебили друг друга.
Монастырь основан в 12-13 веках сербским царем Стефаном Неманя и его сыном Растко. Растко принял постриг с именем Савва и прибыл на Афон. Позже и его отец, Стефан Неманя, прибыв на Афон, тоже принял монашество под именем Симеон. Впоследствии святой Савва вернулся в Сербию и стал архиепископом Сербским, а его отец, святой Симеон скончался на Афоне. В 1204 году святой Савва перенес мощи преподобного Симеона из Хиландарского монастыря в Сербию. Братия монастыря безутешно скорбела. Однако преподобный Симеон явился во сне игумену Мефодию и сказал, что мощи необходимо было вернуть в Сербию, но взамен из его могилки вырастет виноградная лоза. Вскоре после того, как владыка Савва отбыл с мощами, из камня под опустевшей гробницей, находящейся сейчас в соборном храме, в которой почивало нетленное тело святого Симеона, начала расти лоза, которая с тех пор дает виноград. Этот виноград принимают как лекарство от бесплодия. Сейчас лоза выглядит уже очень древней, но продолжает цвести и плодоносить. Виноград с нее высушивают и раздают людям, приезжающим молиться о даровании детей. В книге Сиднея Лоха под названием «Святая Гора Афон» автор приводит инструкцию, которую давал людям монах, ухаживавший за чудотворной лозой в 1930 году: «Муж и жена съедают виноград, – он две, она одну. Отросток лозы положите в святую воду и пейте ее понемногу перед едой во все сорок дней супружеского воздержания. Выпивая глоток этой воды, нужно прочесть краткую молитву Господу Иисусу Христу и нашему преподобному Симеону – утром 25 раз повторить молитву Христу, вечером – преподобному Симеону. Молитвы написаны на бумаге, в которой завернут виноград…».
Главный храм монастыря посвящен Введению во Храм Пресвятой Богородицы. В нем хранится чудотворная икона Богородицы 8 века Троеручица (Тричерусса). Это была личная икона преподобного Иоанна Дамаскина. Икона получила столь необычное название после следующего чудесного события в жизни преподобного Иоанна. Служа при дворе Халифа в городе Дамаске, он был несправедливо обвинен в заговоре с намерением сдать город врагам. В наказание Халиф приказал отрубить ему руку. Всю ночь молился Иоанн перед иконой Богородицы, и отрубленная рука чудесным образом приросла к запястью. В благодарность Иоанн заказал мастерам серебряную руку и подвесил ее к иконе. Потом, став иноком монастыря преподобного Саввы Освященного, он взял икону с собой. Вплоть до 1223 года икона находилась в Палестине, в Лавре Саввы Освященного, где в свое время монашествовал Иоанн Дамаскин. Первый архиепископ Сербии, святой Савва, перенес икону к себе на родину и передал ее своему брату – царю Сербии. Позже царь Стефан V (1335 – 1375 г.г.) передал ее в дар монастырю Хиландар.
В храме находятся также чудотворные иконы Богородицы: Попская, так называемая по сербскому простосердечию, – с этой иконой совершаются крестные ходы и водосвятия. Однажды иерей-еретик объявил себя православным и поступил в Хиландар с недобрым намерением, но был наказан; в крестном ходу он нес эту икону и нечаянно утонул. С этого времени крестные ходы совершаются всегда с этой иконой, и носят ее непременно иереи. Акафистная, которая получила свое название потому, что перед нею был читан акафист во время пожара в 1837 году, и она осталась невредимой.
В этом храме находится также часть головы пророка Исаии.
Быстрый переход по монастырям Афона: Русский монастырь свмч. Пантелеимона | Есфигмен | Костамонит | Дохиар | Ксенофонт | Ксиропотам | Каракал | Григориат | Дионисиат | Монастырь святого Павла | Великая Лавра | Симонопетр | Филофей | Иверский | Ставроникита | Пантократор | Ватопед | Зограф | Хилaндар | Кутлумуш