kostamonitСогласно раннему преданию, основателем монастыря был Император Константин Великий. После кончины Императора, его сын Констанс завершил начатое отцом дело. Возможно, Костамонит задуман как Епископейя – небольшой монастырь, в котором размещалась резиденция местного епископа и катехизаторский центр для греков, обращавшихся в Христианство. Первое упоминание о монастыре содержится в документах 11 века, однако в целом о его истории вплоть до пятнадцатого столетия мало, что известно.
В более поздние времена этому монастырю помогал правитель Сербии Георгий Бранкович, а также сербская Царевна Анна. Она дарила деньги и недвижимое имущество, и это помогло Костамониту выжить в трудные годы. Возрождение монастыря началось в начале 19 века. Это произошло благодаря энергичным усилиям настоятеля Хризостома, руководившего восстановительными работами. По странному капризу истории, настоятеля Хризостома снабжала средствами Кира Василики, христианка, жена печально известного Али Паши, чьи войска  свирепствовали в Метеоре. Она давала монастырю большие суммы денег во время его визитов в Янину. На эти пожертвования было восстановлено южное крыло монастырского здания. В дальнейшем благодетели из России пожертвовали деньги на восстановление всего монастыря.

Главный собор посвящен святому первомученику Стефану, который был возведен в 1860 – 1871 годах. В монастыре находится чудотворная икона Богородицы Одигитрия. Она находилась во Влахернском храме в Константинополе и была подарена монастырю сербской княгиней Анной.
В монастыре хранится также чудотворная икона святого первомученика Стефана. По преданию, икона была привезена в конце 11 века из Иерусалима императором Алексеем Комниным и монахом Илларионом во времена иконоборчества.
Кроме этого в монастыре находится еще одна чудотворная икона Богородицы Антифонитрия (Дающая ответ). Иноки рассказывают, что однажды, в праздник святого Стефана, брат, отвечающий за кладовые, с беспокойством заметил, что в монастыре почти не осталось масла. Матерь Божия откликнулась на его просьбу и наполнила маслом большой кувшин, стоявший под Ее иконой. Этот кувшин до сих пор показывают паломникам.
В Костамоните хранится  часть багряницы Христовойчастица мощей первомученика Стефана, голова священномученика Власия Севастийского, часть мощей святого Захарии, отца Иоанна Предтечи, часть мощей мученика Трифона, две части мощей апостола Луки.