kutlumushСведения о происхождении монастыря теряются в веках. Сохранилась купчая грамота, из содержания которой можно сделать вывод, что монастырь существовал до 988 года. Потом он был разрушен, а в 13 веке восстановлен Константином Кутлумусом, который по некоторым сведениям был обращенным из турок, принявшим монашество. Однако в одном раннем документе этого монастыря дается другой перевод слова кулумус: «святой, пришедший из Эфиопии». В монастыре святого Пантелеймона есть еще один документ от 1169 года, в котором говорится о монастыре Кулумусиу. Если кулумус пришел из Эфиопии, то можно предположить, что он был одним из арабских правителей 11-12 веков, или же просто довольно богатым человеком. К 12 веку монастырь уже начал испытывать экономические трудности, которые не оставляли его на протяжении всей его дальнейшей истории. Двести лет спустя монастырь разорили каталонские наемники. Насельники вынуждены были покинуть его, и его существование оказалось под угрозой.

Был в истории Кутлумуша период процветания, когда во второй половине 14 века настоятель Харитон из Имброса получил существенную помощь от многих княжеств, расположенных в низовье реки Дунай. Особую помощь монастырю оказал правитель Угро-Влахии Иоанн Владислав, в результате чего многие из его румынских подданных принесли в Кутлумуш монашеские обеты.
В начале 15 века Кутлумуш присоединил к своим владениям соседний, почти заброшенный монастырь Алипия. В 1428 году Патриарх Константинопольский Иосиф II, сам бывший насельником монастыря Алипия, официально утвердил слияние двух монастырей. В наши дни Алипий является келией Кутлумушской обители. Он был заново освящен в честь святых Апостолов. Объединение двух монастырей подняло статус Кутлумуша, и он стал в последствии одним из лучших афонских монастырей. В 1497, а затем в 1767 и 1870 годах монастырь страдал от страшных пожаров, но всегда восстанавливался за счет благодетелей.

Главный храм монастыря освящен в честь Преображения Господня. В монастыре хранится голова святого Алипия Стилита и многих других святых.
В одноименной часовне, которая была построена в 1733 году, находится икона Богородицы Страшное Предстательство (Фовера Простасия). На иконе изображена Богородица, держащая Христа в левой руке. Справа на иконе изображен ангел, держащий Крест, копье, губу и трость. Вокруг изображены пророки. В монастыре также находится особо почитаемая икона Богородицы Ятрисса (Целительница).