ksenofontСогласно преданию, первый храм был возведен на этом месте в 520 году святым Ксенофонтом, богатым и благородным сенатором. Он посвятил его святому мученику Димитрию. Иноки считают святого Ксенофонта основателем своего монастыря и ежегодно празднуют день его памяти 26 января.
Первые из дошедших до нас сведений об этом монастыре содержатся в акте от 1083 года, подписанном Протом, в котором повествуется о том, что знаменитый адмирал Императора Никифора II Бортаниатеса Стефан принес здесь монашеские обеты с именем Симеон и в дальнейшем стал настоятелем. Император помог Симеону восстановить и расширить монастырь, и до вторжения в Грецию турок он процветал. В 1784 году Ксенофонт первым из всех монастырей вернулся к общежительному уставу.
Новый собор, посвященный святому великомученику Георгию, построен в 1819 году на пожертвования братии монастыря Филофей. Это самый большой на Афоне храм, с прекрасно спроектированным иконостасом из цветного мрамора. Рядом с ним стоит первый собор, внутри него находится часовня святого Димитрия,  которую считают древнейшим храмом монастыря.
В монастыре находится чудотворная икона Богородицы Одигитрия (Путеводительница). Первоначально эта икона находилась в Ватопедском монастыре, а в 1730 году икона сама чудесным образом перенеслась в собор монастыря Ксенофонт. Монахи Ватопедского монастыря пришли за иконой, чтобы ее вернуть. Однако на следующий день икона снова вернулась в монастырь Ксенофонт. После этого чуда монахи Ватопедского монастыря оставили икону в монастыре Ксенофонт.
Кроме этого в монастыре хранится чудотворная икона 11 века cвятого Георгия Победоносца. Согласно преданию, иконоборцы бросили эту икону в костер, но, к счастью, один православный спас ее и бросил в море для того, чтобы потушить пламя. По промыслу Божьему икона приплыла в монастырь Ксенофонт. На подбородке святого видна рана, которую нанес ножом иконоборец, и из которой потекла  кровь.